Rebecca'nın 50. doğum günü için arkadaşları ona özel bir kutlama düzenlemeye karar veriyor ve bu amaçla Napa'ya doğru yola çıkıyorlar. Ancak, Tatsız Tatil - Wine Country'de bu tatil bekledikleri gibi geçmiyor. Yolculuk sırasında ve tatil boyunca beklenmedik olaylar yaşanıyor, bu da planlarını alt üst ediyor. Arkadaşlar, tatilin başlangıcında her şeyin yolunda gideceğini düşünürken, kısa sürede farklı sorunlarla karşılaşıyorlar ve bu durum tatilin seyrini değiştiriyor.