Film, Tracy Edwards'ın İngiltere'deki çocukluk anılarıyla başlıyor. 10 yaşındayken babasının kalp krizi sonucu vefat etmesi ve annesinin, aileyi Galler'e taşıyan bir alkolikle yeniden evlenmesi, onun hayatında önemli bir dönüm noktası oluyor. 16 yaşında okuldan atıldıktan sonra evden kaçan Edwards, Avrupa'ya doğru yola çıkıyor ve Yunanistan'da bir yatta hostes olarak çalışmaya başlıyor. Amerika'ya giderken yelken açmayı öğreniyor ve Whitbread Round the World yarışına olan ilgisi giderek artıyor. 1985-1986 yarışında, bir yatın mürettebatında yer almak için Ürdün Kralı Hüseyin ile tanışıyor; bu, onun için büyük bir fırsat oluyor.

Yarışın ardından, Edwards, 1989-1990 döneminde tamamen kadınlardan oluşan bir ekip kurma kararı alıyor. Uluslararası düzeydeki bu ekip, önemli bir sponsorluk bulma çabasıyla karşılaşıyor ve bu süreçte yaşadıkları zorlukları hatırlıyor. Edwards, ikinci el bir yat satın almak için evini ipotek ettiriyor, yatın adını Maiden olarak değiştiriyor ve mürettebatın yaptığı onarımlar için yeniden ipotek ettiriyor. Kral Hüseyin, Royal Jordanian Airlines ile sponsorluk anlaşması yapma teklifini kabul ediyor. İlk yarışları olan Fastnet'te, bir arkadaşının yaralanması nedeniyle zor bir durumla karşılaşsalar da, Edwards hem kaptan hem de denizci olarak Whitbread yarışına devam ediyor.

Maiden, İngiltere'den Uruguay'a yapılan yarışın ilk etabında kendi sınıfında üçüncü olarak tamamlıyor. Ancak, Güney Okyanusu'ndaki zorlu ve soğuk koşullarda, Avustralya ve Yeni Zelanda'ya uzanan ikinci ve üçüncü etaplarda dünya çapında ilgi ve takdir kazanarak birinci oluyor. Fakat, Uruguay'a dönüşteki dördüncü etapta yat su almaya başlıyor. Gerekli onarımlar, Florida'daki beşinci etapta hayal kırıklığı yaratan üçüncülükle sonuçlanıyor. İngiltere'ye dönüşte ise rüzgar eksikliği nedeniyle zorluklar yaşıyor. Maiden, yarışta ikinci olarak tamamlanıyor; ancak o ve mürettebatı, evlerine döndüklerinde büyük bir coşkuyla karşılanıyor. Bu başarı, yelkencilik alanında kadınların daha fazla yer almasına kapı aralıyor.