Vikingler ve ejderhalar arasında barış sağlandıktan sonra, Berk kasabası Snoggletog kış tatiline hazırlanmaya başlıyor. Ancak bir gün, kasabadaki tüm ejderhalar aniden uçup gidiyor ve geriye sadece Hıçkırık ile Dişsiz kalıyor. Bu durum kasaba halkı arasında büyük bir tedirginliğe yol açıyor.

Astrid, ejderhaların neden ayrıldığını araştırırken, Hıçkırık da Dişsiz'e tek başına uçmayı öğretmeye çalışıyor. Snoggletog tatilinin yaklaşmasıyla birlikte ejderhaları geri döndürmek için zaman daralıyor ve Vikingler her çabalarına rağmen başarılı olamıyor. Hıçkırık, Dişsiz'in yardımıyla kasabadan ayrılan ejderhaları geri getirmeye karar veriyor.