Bill Shakespeare'in Kayıp Yıllar adlı filminde, genç bir adam olan Bill, küçük kasabasını terk edip büyük şehre gider. O bir ud oyuncusudur ama hayalleri çok daha büyüktür. Evinden ayrılırken yanında sadece ud'u ve umutları vardır. Şehirde karşılaştığı zorluklar hiç bitmez; para kazanmak zordur, insanlar ona pek güvenmez. Bir yandan Bill müzikle uğraşırken bir yandan da tiyatro dünyasına adım atmaya çalışır. Kendi eserlerini yazmaya başlar ama bu süreç sancılıdır. Yıllar boyunca hem kendisiyle hem de çevresiyle mücadele eder. Film boyunca izleyici Bill'in kararlılığını ve değişen hayatını görür. Sonunda beklenmedik bir şekilde hayallerine yaklaşır. Kayıp Yıllar onun için kolay geçmez ama sonunda bir adım ileri gider ve yeni bir sayfa açar.