1999 yılında, batı Michigan'daki East Great Falls Lisesi'nde dört yakın arkadaş, Kevin, Oz, Jim ve Finch, mezuniyet öncesi bekâretlerini kaybetmeye karar verir. Kevin, uzun süreli kız arkadaşı Vicky ile ilişkisinde bir adım atmak isterken, Jim sosyal açıdan garip ve cinsel deneyimi olmayan bir gençtir. Oz, lakros takımının bir üyesi olarak rahat bir hayat sürerken, Finch ise golf oynamayı seven karmaşık bir karakterdir.

Stifler'in ev partilerinden birinde, dörtlü çeşitli kızlarla sınırlı bir başarı elde etmeye çalışır. Oz, kendisinden büyük bir kız tarafından aşağılanır, Jim ise Çekoslovak değişim öğrencisi Nadia ile iletişim kurmaya çalışır ama başarısız olur. Kevin, Vicky ile birlikte olma çabası içindeyken, Jim'in ona şikayette bulunduğunu duyunca işler karışır. Ertesi sabah, Sherminator'ın bekâretini kaybettiğini iddia etmesiyle şok olurlar ve bu durum onları harekete geçirir.