Bir zamanların ünlü komedyeni, kariyerinde yeni bir yön arayışına giriyor ve daha ciddi roller üstlenmek istiyor. Ancak geçmişteki şöhreti, insanların ona olan bakış açısını şekillendirmiş durumda. Yeni filmi Top Five için tanıtım turlarına çıktığında, bir gazeteciyle New York sokaklarında yürüyerek hayatına dair birçok konuyu paylaşıyor. Eski ilişkiler, hayranlarla olan karmaşık bağlar ve Hollywood’un parlak ama karanlık yönleri bu yolculukta masaya yatırılıyor. Geçmişiyle barışmanın ve kendini yeniden keşfetmenin yollarını ararken, bu karşılıklı paylaşım her iki karakter için de bir dönüşüm anı haline geliyor.