Maggie ve Rose Feller, birbirine zıt iki kardeş. Maggie, partilere düşkün, işten işe atlayan biri. Rose ise prestijli bir hukuk firmasında çalışan, disiplinli. Büyükannelerinin öldüğünü sanıyorlar, bu haberle yola çıkıyorlar. Philadelphia’dan başlayan bu yolculuk, aralarındaki mesafeyi kapatmaya çalıştıkları bir süreç. Başta sık sık tartışıyorlar, ama zamanla birbirlerini daha iyi anlıyorlar.

Yol boyunca karşılarına çıkan zorluklar, beklenmedik olaylar. Büyükannelerine ulaştıklarında ise onları bir sürpriz bekliyor. Yerinde Olsam, bu iki kardeşin inişli çıkışlı yolculuğunu anlatıyor. Farklılıklarına rağmen bağlarını güçlendiriyorlar. Birbirlerine gerçekten kardeş olduklarını hatırlatıyorlar.