James Whitey Bulger, Boston'da yıllarca süren suç imparatorluğunu kurarken, FBI ve Adalet Bakanlığı ile karmaşık ilişkiler geliştiriyor. Federal Savcılar, Bulger'ın suç faaliyetlerini ve bu ilişkileri derinlemesine incelemek için yasal süreci bir fırsat olarak kullanıyor. Emekli FBI ajanları, devlet polisi, kurbanlıyor, avukatlar, suçlular ve gazetecilerle işbirliği yaparak Bulger'ın suç dünyasını ve bu dünyadaki yerini anlamaya çalışıyorlar.