Cosimo sıradan bir hırsız. Hapiste, ömür boyu ceza almış bir suçludan duyduğu özel bir soygun planı aklını çeler. Hemen dışarı çıkmak ister, çünkü zaman kaybetmek istemez. Kız arkadaşı Rosalind ona yardım etmeye çalışır. Cosimo, suçu üstlenecek birini arar ama kimse cesaret edemez. Yine de herkesin aklında bu suçu alabilecek biri vardır.

Cosimo ve Rosalind, işleri yoluna koymak için türlü planlar yapar. Beklenmedik engeller çıkar, işler karışır ama Cosimo pes etmez. Hapisten çıkmak ve büyük soygunu gerçekleştirmek için umudunu hiç kaybetmez. Bu süreçte etrafındaki insanlar da değişir, yeni ittifaklar kurulur. Big Deal on Madonna Street, Cosimo'nun bu zorlu yolculuğunu anlatıyor.