Kemp, New York'tan kaçarak Porto Riko'ya gelir. Burada, San Juan Star gazetesinde çalışmaya başlar. Lotterman'ın yönettiği bu gazete, Kemp için yeni bir başlangıçtır. Ancak Sanderson adında bir işadamı, Kemp'in yazılarını kendi çıkarları için kullanmak ister. Kemp, Sanderson'un nişanlısı Chenault'ya ilgi duyar ve işler karışır.

Sanderson, Porto Riko'yu zengin Amerikalılar için bir cennet yapma peşindedir. Kemp, bu kirli işlere alet olmamak için mücadele eder. Kalemiyle ne yapacağına karar vermek zorundadır. Gerçekleri ortaya dökmek mi, yoksa yozlaşmış sermayeye hizmet etmek mi? The Rum Diary, Kemp'in bu zorlu tercihiyle şekillenir.