Jessica James, erkek arkadaşı Damon'dan ayrıldıktan sonra Tinder üzerinden biriyle tanışmayı deniyor ama bu durum onu pek heyecanlandırmıyor. Aslında, Damon'ı kıskandırmak amacıyla bir randevu ayarlıyor. En yakın arkadaşı Tasha, ona Manhattan'da bir etkinlikte garsonluk yapması için bir iş buluyor fakat Jessica, sorunlarını paylaşacak kadar profesyonel bir tutum sergileyemiyor. Tasha, Jessica için Boone ile bir kör randevu ayarlamaya karar veriyor. Jessica, herkesin önünde dürüst olmaya çalıştığında işler beklediği gibi gitmiyor ve en son boşandığını ve yaşadığı zorlukları Boone'a anlatıyor. Ancak ikisi de birbirlerini anlıyor ve sonunda geceyi birlikte geçiriyorlar. Jessica, bir oyun yazarı ve birçok kez teklifleri geri çevrilmiş. Hell's Kitchen'da bir çocuk tiyatrosu atölyesinde çocuklarla çalışarak hayallerini gerçekleştirmeye çalışıyor.