Orta yaşlı bir kadın, ticaretin her alanında faaliyet göstererek birçok kişiyi dolandırıyor ve sonunda hapse giriyor. Ancak sahip olduğu büyük servet sayesinde cezaevinde uzun süre kalmadan serbest kalıyor. Hapisten çıktıktan sonra çevresindeki herkesin ilgisini çekiyor, fakat dolandırdığı kişiler bu durumu kabullenmekte zorlanıyorlar. Bu durum, The Boss'ta komik olayların ortaya çıkmasına neden oluyor.