Jamie Wallerstein, edebiyat sahnesinde kendini kanıtlamış bir roman yazarı olarak dikkat çekerken, Cathy Hyatt oyunculuk kariyerinde arzuladığı başarıyı bir türlü elde edemiyor. Jamie'nin son eseri eleştirmenlerden tam puan almayı başarırken, Cathy yazlık tiyatro oyunlarında sahne alarak sanatını icra etmeye çalışıyor. İkili, kariyerlerindeki bu farklı yükseliş ve düşüşler nedeniyle ciddi bir sınavdan geçiyor. Jamie'nin edebiyat alanındaki başarıları, Cathy'nin yaşadığı zorluklarla kıyaslandığında aralarındaki uçurum giderek derinleşiyor. The Last Five Years, bu iki karakterin beş yıllık zaman diliminde karşılaştıkları engelleri ve birbirlerine olan bağlılıklarını sorguladıkları anları gözler önüne seriyor.