General Anton Vincent, otoriter bir yönetim sürdürmeye çalışırken, Tatiana Mills Amerika'da liseye giden ve okul hayatında kendine yer bulamayan bir gençtir. Sosyoloji öğretmeninin verdiği ödevle Tatiana, dünya çapında tanınan bir diktatör olan Anton Vincent'a mektup yazmaya başlıyor. Öğretmeninin eleştirilerine rağmen mektup yazma tutkusunu sürdüren Tatiana, sonunda Anton Vincent'tan bir yanıt almayı başarıyor. Bu yazışmalar, tek seferlik bir iletişim olmaktan çıkıp bir süre devam ediyor. Ancak bir gün Tatiana, ünlü diktatörle yüz yüze geliyor ve Dear Dictator filmi beklenmedik bir hal alıyor.