Jimmie Shannon, evlilikten kaçınan bir adam. Ancak büyükbabasının vefatıyla işler değişir. 100 milyon dolarlık miras, 30. doğum gününe kadar evlenmesi şartına bağlıdır. Zaman daralıyor, sadece bir günü var. Doğru kişiyi bulmak için çılgın bir koşuşturma başlar.

Jimmie, bu süreçte birçok kişiyle karşılaşır. Her biri farklı bir macera. Karar vermek zor, zaman az. Karmaşa içinde, her an yeni bir sürpriz. Mirasın kaderi, bu hızlı tempolu günün sonunda belli olacak. The Bachelor, Jimmie'nin bu zorlu gününü anlatıyor.