Rosaline, Romeo ile gizli bir ilişki yaşıyor ve bu durumu babası Friar Laurence'dan saklamaya çalışıyor. Babası, kızının bir ilişkisi olmadığını düşündüğü için ona zengin talipler öneriyor ama Rosaline bu taliplerle evlenmeyi istemiyor. Ancak, kuzeni Juliet'in Romeo ile birlikte olduğunu öğrenince işler karışıyor ve Rosaline, Romeo'yu geri kazanmak için planlar yapmaya başlıyor.

Rosaline'in sırrını sadece hemşiresi ve en iyi arkadaşı Paris biliyor. Rosaline, Romeo'yu geri kazanmak için çeşitli planlar yaparken, Dario adında yeni bir talip ortaya çıkıyor ve bu durum işleri daha da karmaşık hale getiriyor. Rosaline, hem Romeo'yu geri kazanmak hem de Dario ile olan durumu yönetmek için çabalıyor.