Reality Winner, 2010 yılında Amerika Birleşik Devletleri Hava Kuvvetleri'nde kariyerine başlıyor ve burada çok dilli yeteneklerini kullanarak önemli bir pozisyona geliyor. Hava Kuvvetleri Takdir Madalyası ile ödüllendirildikten sonra onurlu bir şekilde terhis ediliyor. Ancak, denizaşırı Sivil Toplum Kuruluşlarında iş bulma çabaları başarısız olunca Pluribus International Corporation'da işe başlıyor ve burada İran'ın havacılık programına ilişkin belgeleri tercüme ediyor.

Pluribus'ta çalışırken, Amerika Birleşik Devletleri seçimlerine Rusya'nın müdahale ettiğine dair gizli belgelere erişim sağlıyor ve bu belgeleri The Intercept adlı haber platformuna sızdırıyor. Bu eylemi sonucunda federal hükümet tarafından suçlu bulunarak beş yıl üç ay hapis cezasına çarptırılıyor. Gizli belgeleri sızdırma eylemi, Reality Winner'ın hayatında önemli bir dönüm noktası oluşturuyor.