Jimmy, bir silahlı soygun nedeniyle hapse giriyor ve hapiste geçirdiği süre boyunca daha fazla suça karışmadığı için erken tahliye hakkı kazanıyor. Erken çıkış talebinde bulunan Jimmy, komisyona sevgilisi Annie ile evlenme planlarını anlatıyor ve Annie'nin akciğer kanseri olduğunu belirterek evliliklerini kaçırmak istemediğini ifade ediyor. Komisyon, bu durumu duyunca duygulanıyor ve Jimmy'nin erken tahliyesine onay veriyor. Hapisten çıkan Jimmy, ilk olarak Annie'nin yanına gitmeyi tercih ediyor ve Annie, Jimmy'nin hapisten çıkmasını tam 12 yıl boyunca beklediği için balayları sadece 24 saat sürüyor.

Jimmy'nin şartlı tahliye memuru Schmidt, ona bir iş buluyor ancak Jimmy'nin eski ortağı ve arkadaşı Frank, onu tekrar suça sürüklemeye çalışıyor. Bu durumu fark eden Schmidt, Jimmy ve Annie üzerinde sıkı bir takip yaparak, diğer mahkumlara göre çok daha fazla ziyaret gerçekleştiriyor. Jimmy'nin iş yerinde, romantik akşam yemeklerinde ve bowling gecelerinde Schmidt sürekli olarak onların etrafında görünürken, iyi niyetli gibi görünen Schmidt, aslında Frank'in Jimmy'ye yaptığı teklifleri kullanarak ona bir tür şantaj uygulamaya başlıyor. Jimmy, Schmidt'in verdiği görevlerde uyuşturucu tacirlerine dolu çantalar taşımaya başlıyor ve Schmidt, bu işlerin oldukça basit olduğunu ve hemen girip hemen çıkılması gerektiğini söylüyor ancak işler beklenildiği gibi gitmez. Jimmy, basit bir çanta teslimatını gerçekleştiremiyor ve yolda hızla giderken bir motosiklete çarparak, sürücünün ölümüne sebep oluyor.