Rachel, New York'ta prestijli bir hukuk bürosunda çalışıyor, başarılı bir avukat. 30. doğum gününden sonra, üniversite yıllarından beri aşık olduğu Dex ile beklenmedik bir şekilde yakınlaşır. Ancak Dex, en yakın arkadaşı Darcy'nin nişanlısı. Bu durum Rachel'ı zor bir ikilemle karşı karşıya bırakır.

Düğün tarihi yaklaşırken, Rachel'ın hayatı karmaşık bir hal alır. Bir yanda uzun yıllardır süren dostluğu, diğer yanda ise kalbini kaptırdığı adam. Rachel, bu iki önemli şey arasında bir seçim yapmak zorunda kalır. Her şey bir anda karışır, çözüm ise belirsiz.