Gatsby, kız arkadaşı Ashleigh'in Manhattan'a ödev için gideceğini öğrenince bu fırsatı romantik bir kaçamağa dönüştürmeyi planlıyor. Ancak, Manhattan'a vardıklarında yağmurlu bir hava ile karşılaşıyorlar ve bu durum planlarını altüst ediyor. Ashleigh, ünlü bir yönetmenle röportaj yapma şansı yakalarken, Gatsby de eski bir arkadaşıyla karşılaşıyor ve günlerini ayrı geçirmeye başlıyorlar.

Gatsby, eski arkadaşıyla vakit geçirirken, Ashleigh de röportajdan sonra bir dizi beklenmedik olayla karşılaşıyor. Ashleigh, ünlü bir aktörle tanışıyor ve onunla vakit geçiriyor, bu sırada Gatsby de başka bir kadınla yakınlaşıyor. İkisi de günün sonunda farklı deneyimler yaşarken, yağmurlu New York sokaklarında kendi yollarını bulmaya çalışıyorlar.