Charlie Boyd, evlilik hayatında sorunlar yaşayan genç bir adamdır ve bir gün parkta Maggie ile karşılaşıyor. Maggie, geçimini sağlamak için fahişelik yapmaktadır ve bu tesadüfi karşılaşma, ikisinin de hayatını değiştiriyor. Sigara istemek suretiyle başlayan bu tanışıklık, kısa sürede derin bir ilişkiye dönüşüyor. My Mistress, Charlie ve Maggie'nin bu beklenmedik buluşmasını ve sonrasında gelişen olayları konu alıyor. İkili, birbirleriyle tanıştıktan sonra yeni bir yolculuğa çıkıyor.