Bernard başarılı bir akademisyen ve yazar. Eşi Joan ise yazarlık yeteneğini keşfeder. Bu durum aralarında kıskançlık krizlerine yol açar. Çift boşanma kararı alır. Berkman ailesinin gençleri Frank ve Walt'un hayatı değişir.

Joan, küçük oğlunun tenis hocasıyla yakınlaşır. Bernard ise 16 yaşındaki oğlunun ilgilendiği bir öğrenciye ilgi duyar. 80'lerin Brooklyn'inde geçen hikaye, Bernard ve Joan'ın karmaşık ilişkisi etrafında döner. The Squid and the Whale, aile bireylerini yeniden düşünmeye iter.