Charlie, yakışıklı ve çapkın bir adam olarak hayatını sürdürürken, ilişkilerini asla ciddiye almıyor ve genellikle bir gecelik ilişkiler yaşıyor. Ancak yakın arkadaşları Donald ve Robert, Charlie'nin bu yaşam tarzını değiştirmesi gerektiğini düşünüyor ve ona bir iddia öneriyorlar. Charlie, bir kadınla en az bir ay boyunca çıkmayı ve bu süre zarfında onu aldatmamayı kabul ediyor. Bu deney için Eva adında çekici bir kadınla tanışıyor ve bir ay boyunca onunla vakit geçiriyor. Ayın sonunda Charlie, Eva'ya karşı hissettiklerini sorgulamak zorunda kalıyor.