Jenna, karmaşık bir ayrılığın ardından New York'a geri dönüyor ve burada moda kariyerine yeniden başlamak için Darcy'nin yanında çalışmaya başlıyor. Darcy'nin oğlu Eric, Jenna'nın iş arkadaşı olarak ortaya çıkıyor ve bu durum Jenna'nın hayatını daha da karmaşık hale getiriyor. Eric ile Jenna arasında gelişen yakınlık, Jenna'nın kariyer planlarını tehlikeye atıyor ve iş yerinde beklenmedik durumlar yaşanıyor.