Billy Madison, varlıklı bir ailenin çocuğu, hayatını eğlenceye adamış. Babası, aile şirketini devretmeyi düşündüğünde işler değişir. Billy, kendini kanıtlamak için okula geri dönmeye karar verir, her sınıfı dürüstçe geçmek ister. Başlangıçta bu karar alay konusu olur, ama Billy kararlıdır. Okulda geçirdiği zaman, ona farklı bir dünyanın kapılarını açar.

Öğrencilerle vakit geçirirken, hayatın sadece zenginlikten ibaret olmadığını fark eder. Akranlarıyla ilişkiler kurar, gerçek dostlukların değerini anlar. Zorluklarla karşılaşsa da, bu süreçte değişir. Eğitimine yeniden başlamak, onun için yeni bir başlangıç olur. Billy'nin bu yolculuğu, birçok komik ve ilginç anla dolu.