Miles Ahead, Miles Davis'in kariyerinin duraklama döneminde geçiyor ve sanatçının müziğe geri dönüş çabalarını gösteriyor. Davis, kaybolan kayıtlarını geri almak için mücadele ederken, gazeteci Dave Braden ile beklenmedik bir ortaklık kuruyor. İkili, hem müzik endüstrisinin karanlık yüzüyle hem de Davis'in geçmişiyle yüzleşiyor. Bu süreçte, Davis'in eski eşi Frances Taylor ile olan ilişkisi de yeniden gündeme geliyor ve sanatçının hayatındaki karmaşık dinamikler ortaya çıkıyor.