Wain'in çocukluğu pek de parlak değil. Ailesi onu 10 yaşına kadar okula göndermemiş. Okul hayatı zorluklarla dolu. Ancak West London School of Art'a kabul edilmesiyle işler değişir. Sanatla tanışır, kendini bu dünyaya kaptırır.

23 yaşında Emily ile evlenir. Aralarındaki yaş farkına rağmen mutludurlar. Üçüncü evlilik yıl dönümlerinde Emily meme kanserinden hayatını kaybeder. Wain için zor bir dönem başlar. Acısını çizimlerine sığınarak atlatmaya çalışır.

Kediler, Wain'in resimlerinde sık sık yer alır. Neredeyse takıntı haline gelir. Hem acısını hem de kendini bu şekilde ifade eder. Wain'in hayatındaki dönüm noktaları ve yaşadıkları filmde detaylıca anlatılıyor. Film, izleyicilere onun dünyasını gösteriyor.