Jack ve Sally, Manhattan'da yaşayan bir çift. Boşanma kararı alıyorlar. En yakın arkadaşları Gabe ve Judy bu duruma şaşırıyor. Onların da ilişkileri pek iyi değil. Herkes kendi hayatını sorguluyor.

Jack ve Sally yeni insanlarla tanışmaya çalışıyor. Gabe ve Judy'nin de farklı maceraları var. Flörtler, sürprizler, beklenmedik olaylar. İlişkiler kırılgan. New York'un kalbinde karmaşık bir durum.