Andrea, kariyerine odaklanmış bir komedyen olarak hayatını sürdürürken, bir uçak yolculuğunda yanına oturan çekici bir adamla tanışıyor. Adamın Yale için çalışan bir danışman olduğunu ve bekar olduğunu öğrenince, onunla buluşmaya başlıyor. İlişkileri ilerledikçe, adamın mükemmel tavırları Andrea'nın arkadaşlarının dikkatini çekiyor ve bu adamın bir dolandırıcı olabileceğinden şüpheleniyorlar.

Andrea, arkadaşlarının uyarılarına rağmen ilişkisini sürdürmeye karar veriyor. Ancak arkadaşları, adamın gerçek kimliğini ortaya çıkarmak için harekete geçiyor. Andrea, bu süreçte adamın gerçekten söylediği kişi olup olmadığını anlamaya çalışırken, arkadaşları da dolandırıcı olduğunu kanıtlamaya çalışıyor. Olaylar ilerledikçe, Andrea'nın hayatı beklenmedik bir şekilde değişiyor.