Will Hayes, 30 yaşında bir baba, boşanma sürecinde. Kızı Maya, anne ve babasının geçmişini merak ediyor. Will, Maya'ya geçmişteki üç kadınla olan ilişkilerini anlatıyor, ama isimleri gizli tutuyor. 1992'de başlayan bu hikaye, Will'in üniversite aşkı Emily, uzun zamandır arkadaşı April ve özgür ruhlu gazeteci Summer ile olan ilişkilerini kapsıyor. Maya, annesinin kim olduğunu tahmin etmeye çalışıyor.