Genç bir yazar, aşk üzerine gereksiz ve işlevsiz konuları ele alan bir hikaye yazarken, hayatına giren bir kadınla birlikte farklı ilişkilerin yaşandığı bir durumla karşılaşıyor. Kaçan Kovalanır filminde, genç bir adam yeni biten bir ilişkisinin acısıyla boğuşurken katıldığı bir yardım yemeğinde karşılaştığı kadından derin bir şekilde etkileniyor. Kıza yaklaşmaya çalışırken, onun aslında sevmediği birisiyle nişanlı olduğunu öğreniyor. Playing It Cool, bu karmaşık ilişkiler ağını ve karakterlerin duygusal yolculuklarını gözler önüne seriyor.