Sokaklarda müzik yaparak geçimini sağlayan genç bir adam, tren yolculukları sırasında şarkı söyleyerek kendini kanıtlamaya çalışıyor. Bu yolculuklardan birinde, boşanmış ve bir çocuğu olan bir kadınla tanışma fırsatı buluyor. Jackie & Ryan, bu iki karakterin yollarının kesiştiği ve hayatlarının nasıl değiştiğini gösteriyor. Genç adam, kadının hayatına dahil oldukça, ikisi de birbirlerinden çok şey öğreniyor ve yeni bir başlangıç yapma cesareti buluyorlar. Bu süreçte, hem müziğin hem de insan ilişkilerinin gücünü keşfediyorlar.