İtalya Tatili - Walking on Sunshine, aşk hayatında pek de şanslı olamayan Maddie'nin hikayesini anlatıyor. Maddie, hayalindeki erkek olan Raf ile evlenmeye karar veriyor ve düğün için İtalya'nın Puglia bölgesini seçiyor. Ancak, bu özel günde yanında olmasını istediği kardeşi Taylor'ı davet etmesiyle işler karmaşık bir hal alıyor çünkü Raf, aslında Taylor'ın eski sevgilisi ve belki de onun hayatındaki en büyük aşkı. Bu karmaşık aşk üçgeni, 80'lerin müzikleri eşliğinde gelişiyor ve İtalya'nın büyüleyici manzaraları eşliğinde sürüyor.