Ip Man, 1960'ların sonunda Amerika'ya gider. Oğluna iyi bir eğitim arayışındadır. Ancak işler planladığı gibi gitmez. Çinli dövüş sanatçılarına karşı önyargılarla karşılaşır. Yerel dövüş sanatları okulu onu kabul etmez. Okulun lideri, Wing Chun'u küçümser.

Bu sırada Ip Man, genç Bruce Lee ile tanışır. Bruce Lee'ye dövüş sanatları konusunda destek verir. İkisi birlikte zorluklarla mücadele eder. Ip Man, hem oğluna hem de Bruce Lee'ye yol göstermeye çalışır. Engeller artar.