1960'ların Hong Kong'unda Ip Man, ailesiyle huzurlu bir yaşam sürer. Wing Chun öğretmeye devam ederken, Frank adında bir gangster ortaya çıkar. Frank, okulun bulunduğu araziyi almak ister. Ip Man, ailesini ve onurunu korumak için mücadele eder. Eşi Cheung Wing-sing ise ağır bir hastalıkla savaşır.

Ip Man, hem ailesine destek olmak hem de düşmanlarına karşı durmak zorundadır. Zaman zaman yalnız kalır, bazen de öğrencileri yanında olur. Fiziksel ve ruhsal sınırlarını zorlar. Mücadele devam ederken, olaylar karmaşıklaşır. Ip Man, her zorluğun üstesinden gelmeye çalışır.