1949 yılında Hong Kong. Ip Man, savaş sonrası dönemde yeni bir hayat kurma çabasında. Wing Chun dövüş sanatını yaymak istiyor. Bir çatı katını kiralıyor ders vermek için. Ancak diğer dövüş ustaları rahatsız. Onun okuluna göz dikiyorlar. Ip Man geri adım atmıyor.

Ip Man 2'de, ustanın karşılaştığı zorluklar bitmiyor. Hem maddi hem manevi sıkıntılar. Rakipleriyle yüzleşiyor. Dövüş sahneleri yoğun. Fiziksel ve ruhsal sınırlarını zorluyor. Hong Kong'da Wing Chun'un yayılması. Ip Man'ın kararlılığı.