1930'ların Foshan şehrinde Ip Man, Wing Chun ustası olarak sakin bir hayat sürmektedir. Ailesiyle vakit geçirirken, dövüş sanatları topluluğunda saygı gören bir figürdür. Ancak Japon işgali her şeyi değiştirir. Bölgeye giren Japon askerleri, yerel dövüş ustalarına baskı yapmaya başlar. Ip Man, dostlarıyla beraber bu zor dönemde ayakta kalmaya çalışır. Japonların acımasız yöntemleri, özellikle dövüşçüleri hedef alır. Ip Man, sadece kendi ailesini değil, aynı zamanda dövüş sanatları camiasını da korumak zorundadır. Foshan’daki diğer ustalarla arası karışıktır; hem rekabet hem de dostluk iç içedir. İşi zorlaşır çünkü bu mücadele sadece dövüşten ibaret değildir, aynı zamanda onur ve direniştir. Ip Man, Japonlara karşı dururken birçok zorlukla karşılaşır. Ama pes etmez, savaşmaya devam eder. Bu filmde, Ip Man’in hayatındaki bu zorlu dönem anlatılır. Dövüş sahneleri kadar, onun kararlılığı ve çevresindekilerle olan ilişkileri de ön plandadır. Film boyunca gerilim yükselir, olaylar hızlı gelişir ve Ip Man, beklenmedik başarılarla yoluna devam eder.