1959 yılında geçen Papa Hemingway In Cuba, gazeteci Ed Myers'in idolü olan Ernest Hemingway ile tanışma arzusunu konu alıyor. Ed, Hemingway ile tanışmak için Küba'ya giderken, ülke devrim öncesi çatışmalarla çalkalanıyor. Küba'nın sokaklarında patlak veren bu olaylar, Ed'in hayalini gerçekleştirmesini zorlaştırıyor. Ancak Ed, tüm zorluklara rağmen Hemingway ile bir araya gelmenin yollarını arıyor ve bu süreçte Hemingway'in dünyasını daha yakından keşfediyor.