Connor Mead, ünlü bir fotoğrafçı, özgürlüğü ve eğlenceyi seven biri. Bağlanmaktan kaçınan bir yapısı var, bir sonraki randevusuna hazırlanırken telefonunu konferans moduna alıp birkaç kadınla aynı anda konuşuyor. Kardeşi Paul ise evlenmek üzere, romantik bir yapıya sahip. Düğün hazırlıkları sırasında Connor'ın alaycı tavırları, davetliler arasında huzursuzluk yaratıyor, özellikle de çocukluk arkadaşı Jenny'nin dikkatini çekiyor.

Connor, düğünü mahvetme potansiyeline sahipken, merhum amcası Wayne'den bir uyarı alıyor. Wayne, geçmişteki sevgililerin hayaletleri aracılığıyla Connor'a mesaj iletmeye çalışıyor. Bu hayaletler, Connor'ı başarısız ilişkilerle dolu bir yaşam boyunca eğlenceli bir yolculuğa çıkarıyor. Connor'ın bakış açısını değiştirmeye çalışıyorlar, ama işler karışıyor.