Gilmore Lisesinde işler karışık. Erkek öğrenciler Ashley Grantin dikkatini çekmek için uğraşıyor. Ryan Grant, Ashleyin kalbini kazanmak için sınır tanımıyor. Ama kolay değil. Maggie, Ryanın yakın arkadaşı, aynı çevrede. Yöntemleri karışık. Yalancı elektronik postalar, yanlış numaralar. Buluşma yerleri hep yanlış. Herkes karışıyor. Kargaşa büyük.

Gençler aşkı arıyor. Ashley, Ryan ve Maggie arasında sürprizler. Herkes hem kaybediyor hem kazanıyor. Aradıkları mutluluğa bir adım daha yaklaşıyorlar. Gilmore Lisesi karmaşık ve eğlenceli.