Gangster Land, Al Capone'un sağ kolu Jack McGurn'ün gözünden Chicago'nun yeraltı dünyasını gösteriyor. McGurn, Capone'un yükselişine tanıklık ederken, suç imparatorluğunun nasıl kurulduğunu ve yönetildiğini öğreniyor. Filmde, Capone'un rakipleriyle olan çatışmaları ve bu süreçte yaşanan kanlı hesaplaşmalar ön plana çıkıyor. McGurn, Capone'un güvenini kazanarak onun en yakın adamlarından biri haline geliyor ve bu tehlikeli dünyada hayatta kalmanın yollarını keşfediyor. Tüm bu olaylar, dönemin Amerika'sında suçun ve gücün nasıl iç içe geçtiğini gözler önüne seriyor.