Hiccup ve çetesi, Gobber'ın evi yandıktan sonra onunla birlikte efsanevi ejderha Boneknapper'ın peşine düşüyor. Gobber, bu ejderhanın evini yıktığına inanıyor ve intikam almak istiyor. Hiccup ve arkadaşları, Gobber'a yardım etmeye karar veriyor ve deniz yolculuğuna çıkıyorlar. Yolculuk sırasında Gobber, canavarlara dair hikayeler anlatıyor ve ekip, Boneknapper'ın yaşadığı söylenen adaya yaklaştıklarında bir yıl önce kaza geçiren bir gemiyle karşılaşıyorlar. Bu gemi, ejderha hakkında gerçekleri öğrenmelerine yardımcı oluyor.