1960'ların Boston'unda, Eileen, babasıyla yaşadığı karanlık ev ve çalıştığı hapishane arasında gidip geliyor. Hapishanede meslektaşları tarafından dışlanmış bir konumda olan Eileen'in sosyal yaşamı neredeyse yok denecek kadar sınırlı. Monoton günlerini, büyük şehre kaçıp yeni bir yaşam kurma hayalleriyle geçiriyor.

Bir gün hapishaneye Rebecca adında yeni bir danışman geliyor ve Eileen'in hayatı değişmeye başlıyor. İki kadın arasında kısa sürede güçlü bir dostluk gelişiyor, Rebecca'nın varlığı Eileen'e umut veriyor. Ancak bu dostluk beklenmedik bir olayla sarsılıyor çünkü Rebecca, Eileen'i bir suçun içine çekiyor. Bu suçun ortaya çıkmasıyla birlikte, Eileen’in hayatı geri dönüşü olmayan bir yola giriyor ve büyük şehre kaçma hayalleri kuran Eileen, şimdi çok daha karmaşık bir durumla yüzleşmek zorunda kalıyor.