Tim Lippe, utangaç bir sigortacı, Cedar Rapids'teki bir toplantıya katılmak üzere yola çıkar. Orada, parti meraklısı birisiyle tanışır ve işler beklenmedik bir şekilde karışır. Tim, çılgın partilere katılır, otel havuzuna çıplak dalışlar yapar. Birbirinden çekici kadınlarla karşılaşır, bu durumlar onu şaşırtır.

Hafta sonu boyunca, Tim'in hayatı altüst olur. Eğlenceli anlar yaşarken, kontrolü kaybettiğini fark eder. Hayatında köklü değişiklikler yapması gerektiğini anlar, ancak karşılaştığı olaylar sürprizlerle doludur. Ortada büyük bir karışıklık.