Güney Londra'da yaşayan Ian ve Terry Blaine, maddi zorluklar içinde olan iki kardeş. Terry, alkol ve kumar alışkanlıkları olan biri, ancak sevgilisi Kate'e bağlı. Ian ise babalarının kalp krizi geçirmesinin ardından aile restoranında çalışmaya geri dönüyor. Ian, sürekli yeni planlar peşinde koşarken, çok az birikimi var ve babası Brian, Ian'ın restoranı devralmasını umuyor.

Aileye ait restoran, başarılı bir plastik cerrah olan amcaları Howard Swann'a devredilebilir. Brian, karısı Dorothy'nin Howard'ın kazançlarını sürekli övmesinden dolayı üzgün. Kardeşler, çocukluk anılarını canlandırmak için ikinci el bir yelkenli satın almaya karar veriyorlar. Terry'nin kumarda şans eseri kazanmasıyla, yelkenliyi alabilecek duruma geliyorlar ve tekneye Cassandra'nın Rüyası adını veriyorlar.

Her şey yolunda gidiyor gibi görünürken, Terry kumarda büyük bir kazanç elde ediyor ve bu durum, kendi mülklerini edinme hayallerini besliyor. Ian, hayallerinin kadını olduğuna inandığı aktris Angela Stark ile tanışıyor ve Angela'nın peşinden koşarken restoranın garsonu Lucy'yi göz ardı ediyor. Kardeşler, hayatlarını değiştirecek kararlar alırken, olaylar beklenmedik bir şekilde gelişiyor.