1930'lu yıllarda geçen hikayede, Bobby babasının kuyumcu dükkanında çalışmak istemediği için amcası Phil'in yanına, Hollywood'a gidiyor. Phil, tanınmış bir menajer ve Bobby burada amcasının asistanı Vonnie'yi görüyor, ona aşık oluyor. Ancak Vonnie'nin başka biriyle ilişkisi olduğunu öğrenince, ona yakın olabilmek için arkadaş kalmayı seçiyor. Bir gün, Vonnie'nin sevgilisinden ayrıldığını duyunca bu durum Bobby için bir fırsat yaratıyor. Cafe Society, Bobby'nin bu yeni durumu nasıl değerlendireceğini ve ilişkilerinin nasıl şekilleneceğini gösteriyor.