Legend of Hallowaiian, Büyük Hawaii Adası'nda Cadılar Bayramı'nın coşkusuyla başlıyor. Gençler Kai, Eddie ve Leilani, gün batımında sörf yaparken bir mağarada mistik bir idol keşfediyorlar. Bu keşif, adayı tehdit eden dev, ananas kafalı bir canavarı uyandırıyor ve işler karışıyor.

Üç arkadaş, bu tehlikeli durumu düzeltmek için harekete geçiyor ve bazı gizemli varlıklardan yardım almaya karar veriyorlar. Kai, atalarından kalan mirası ortaya çıkararak, arkadaşlarıyla birlikte canavarı alt etmeye çalışıyor. Bu süreçte, adanın başına açtıkları belayı çözmek için birlikte mücadele ediyorlar.