Jake, uzun yıllar boyunca New York'ta yaşamış bir sanatçıdır ve sonunda bu şehirden ayrılmaya karar verir. New York'taki son gününü üç eski arkadaşıyla birlikte geçirmek ister ve bu nedenle bir araya gelirler. Jake ve arkadaşları, Manhattan'ı keşfe çıkarak gençlik yıllarındaki gibi eğlenceli bir macera yaşamayı planlarlar.

Gece boyunca Jake, eski kız arkadaşıyla ve geçmişten gelen bazı anılarla karşılaşır. Bu süreçte, arkadaşlarıyla birlikte şehri dolaşırken, geçmişte yaşadıkları anıların aslında düşündükleri kadar görkemli olmadığını fark ediyorlar. Jake ve arkadaşları, bu yolculuk sırasında büyümüş olmanın getirdiği gerçeklerle yüzleşirler ve hayatlarının farklı bir yöne evrildiğini anlarlar.