Florida'nın küçük bir balıkçı kasabasında yaşayan 8 yaşındaki Finnegan Bell, kızkardeşi ve onun erkek arkadaşıyla birlikte kalır. Günlerini resim yaparak geçirir. Kasabanın zengin kadını Bayan Dinsmoor'un yeğeni Estella ile arkadaş olur. Bayan Dinsmoor, Estella'yı erkeklere karşı soğuk biri yapmaya çalışır. Bir gün Finnegan, zincirli bir mahkumu hapishaneden kaçarken bulur ve ona yardım eder.

Yıllar geçer, 1990'lar New York. Finnegan ve Estella büyümüştür. Finnegan, eski aşkını yeniden kazanmak ister ama önce hayal kırıklığı yaşar. Ressamlığı bırakır, inzivaya çekilir. Gizemli bir hami ortaya çıkar, Finnegan'ın rüyaları gerçek olur. Great Expectations, bu beklenmedik yardımla gelişen olayları anlatır.