Caroline, 1950'lerin Amerika'sında oğlu Toby ile birlikte sürekli yollarda. Farklı kasabalarda durup yeni insanlarla tanışıyor, kısa süreli ilişkiler yaşıyor. Her başarısız denemeden sonra yeniden yola çıkıyorlar. Toby ise gittiği her yerde başını belaya sokacak arkadaşlar buluyor.

Caroline, sonunda bir araba tamircisi olan Dwight ile tanışıyor ve onunla evleniyor. Ancak Dwight, beklenenden farklı biri, asker emeklisi ve disiplin konusunda oldukça katı. Toby, bu kasabadan kaçmanın yollarını arıyor. Ortada büyük bir karışıklık.